Existen varias teorías en torno a la celebración del Día del Amor y la Amistad. Una relata que en el año 197 después de Cristo existía un hombre llamado Valentín de Terni, aunque se sabe poco de él, se conoce con seguridad que fue martirizado durante el reinado del emperador Aureliano, Valentín fue nombrado obispo de Interamna y murió poco tiempo después.
Según la leyenda, murió el 14 de febrero después de ser encarcelado, torturado y decapitado, sin embargo es probable que esa fecha haya sido modificada como un elemento decorativo para la celebración.
En la Antigua Roma la celebración del Amor y la Amistad era conocida como Lupercalia y se festejaba los días 13, 14 y 15 de febrero como un festival de la fertilidad.
Era marcadamente diferente en esos días. De acuerdo con Noel Lemski, profesor de historia clásica de la Universidad de Colorado, la celebración consistía en que varios hombres se desnudaban y con un látigo hecho de piel de cabra o perro golpeaban el trasero de las mujeres jóvenes para mejorar su fertilidad.
Otras teorías dicen que un cristiano de nombre Valentín, en Roma, fue martirizado por el emperador Claudio. El hombre era un cura que aparentemente ayudaba a los prisioneros. Se dice que mientras estuvo en la cárcel curó de la vista a la hija de un capataz de la prisión.
Una versión diferente dice que se enamoró la joven después de haberla curado y le envió una carta que se titulaba “de tu Valentín”, sin embargo esa versión nunca fue confirmada.
Existe otra interpretación que dice que el emperador Claudio prohibió a los hombres jóvenes a casarse porque tenía la creencia de que eran mejores soldados. El cura Valentín casaba a las parejas jóvenes en secreto, lo que le causó el encarcelamiento. Como en la antigua historia, se dice que Valentín de Roma murió un 14 de febrero.
En el año 496 d.C. el Papa Gelasio I, declaró el 14 de febrero como el día de San Valentín y lo convirtió en una fiesta cristiana.
